Сам у Чернівцях не бував, але можу запропонувати скачати автодорожню мапу України.
Правда вона трохи застаріла, але я нею користувався для попереднього планування.

На маршруті з тих місць, де бував я, раджу відвідати Меджибіж (Хмельницька область), там розташована гарна фортеця, біля якої можна скупатись в річці Пд. Буг та перекусити в невеличкуму кафе.
А маршрут взагалом варто обрати через Кам'янець-Подільський, де можна суперово провести час і відпочити від дороги серед історичних кварталів, старовинних храмів, відвідати славетні замок і фортецю міста.

Щодо доріг - справа смаку - найшвидше і найкомфортніше їхати по великим магістралям, мені більше подобаються маленькі асфальтовані, іноді навіть без дорожньої розмітки доріжки - вони майже повністю розгружені, зимою їх не солять і не "розбивають". Таке враження, що вони спеціально створені для вас. До того ж (наприклад неподалік Хмільника) можна натрапити на колгоспні садки, де ми одного разу наїлись досхочу смачних яблук

У будь якому випадку потрібен останній детальний атлас кожної області, бо можна легко заблукати серед неіснуючих на мапі доріжок.